Sorteggio favorevole per il Napoli, che, in Coppa Italia, secondo gli accoppiamenti effettuati oggi, è la squadra con il numero 1, con il 2 la Juventus, che potrà dunque affrontare i partenopei solo in finale. A seguire con il numero 3 il Milan e poi Inter, Atalanta, Torino, Roma e Lazio. Alla competizione partecipano 78 Società (tutte le Società ammesse ai Campionati di Serie A e Serie B, 29 Società segnalate dalla Lega Pro e 9 dalla Lega Nazionale Dilettanti), che saranno posizionate in un tabellone di tipo tennistico con posti dal numero 1 al numero 78 (il torneo inizierà il prossimo 4 agosto con il Primo Turno Eliminatorio per concludersi mercoledì 13 maggio 2020). Gli incontri dei primi tre Turni Eliminatori, del Quarto Turno, degli Ottavi e dei Quarti di Finale si disputano in gara unica. Le 8 società teste di serie (Napoli, Juventus, Milan, Inter, Atalanta, Torino, Roma, Lazio) faranno il loro ingresso nel tabellone a partire dagli ottavi di finale (in programma il 15 e 22 gennaio 2020), affrontando le qualificate dal quarto turno. Saranno tre le società campane a scendere in campo al primo turno: si tratta di Casertana, Cavese e Turris. La Cavese di Moriero giocherà contro la Triestina, mentre la Turris disputerà il turno contro l’Arezzo in trasferta. I Falchi saranno attesi al Ceravolo per affrontare il Catanzaro di Gaetano Auteri. La vincitrice accederà al secondo turno e se la vedrà poi con la Salernitana. Il secondo turno vedrà impegnata anche la Juve Stabia. Le Vespe disputeranno la gara tra le mura amiche del Menti. Non parteciperanno alla competizione Avellino e Paganese.
Primo turno eliminatorio: domenica 4 agosto 2019;
Secondo turno eliminatorio: domenica 11 agosto 2019;
Terzo turno eliminatorio: domenica 18 agosto 2019;
Quarto turno: mercoledì 4 dicembre 2019;
Ottavi di finale: mercoledì 15 e mercoledì 22 gennaio 2020;
Quarti di finale: mercoledì 29 gennaio 2020;
Semifinali: andata mercoledì 12 febbraio 2020, ritorno mercoledì 4 marzo 2020;
Finale: mercoledì 13 maggio 2020.