Casillo era soprannominato il ‘re del grano’, essendo stato tra i maggiori produttori di grano al sud. Negli anni ’90 fu presidente dell’associazione degli industriali di Foggia. Nell’estate del 1986 l’imprenditore rilevo’ il Foggia dall’allora proprietario Nino Lioce. Nella stagione calcistica ’90-’91 la squadra, guidata da Zdenek Zeman, venne promossa in serie A.
Il 19 settembre del 1993 è stato inquisito per concorso esterno in associazione mafiosa, e il 21 aprile del 1994 fu raggiunto da un’ordinanza di custodia cautelare e arrestato. Tredici anni dopo, il 16 febbraio 2007, fu assolto dal tribunale di Nola, su richiesta della Procura, con sentenza passata in giudicato. Le sue aziende, fallite, non si sono più riprese, lasciando senza lavoro centinaia di dipendenti. Dopo l’esperienza foggiana, Casillo è stato proprietario anche di Football Club Sangiuseppese, Salernitana e Bologna, e in tempi più recenti è stato il presidente dell’Avellino tra il 2002 e il 2004, dove ha tentato di ricreare per una seconda volta una squadra importante, richiamando l’allenatore boemo Zdeněk Zeman.
Nell’estate del 2010 è tornato alla ribalta a Foggia, della cui squadra è stato nuovamente il proprietario, con Zdeněk Zeman nuovamente in panchina e Giuseppe Pavone come direttore sportivo nel tentativo di rilanciare le sorti del club, creando un organico giovane e di valore, in grado di competere e lottare per la promozione e il ritorno in Serie B. Nella stagione 2010-2011, però, la squadra non andò oltre il sesto posto in Lega Pro Prima Divisione (estromessa dunque dalla partecipazione ai play-off), classificandosi dietro alla Nocerina campione e a Benevento, Atletico Roma, Taranto e Juve Stabia, staccata di oltre 10 punti dall’ultimo posto utile per gli spareggi-promozione.
Dopo due anni di gestione privi di soddisfazioni, l’11 giugno 2012, in una nota stampa, Casillo ed il suo entourage annunciano di voler lasciare il pacchetto azionario della società nelle mani del sindaco, incaricato di trovare nuovi acquirenti al fine di garantire la sopravvivenza del club. Il sindaco non riesce a trovare imprenditori interessati e quindi la società non è in grado di iscriversi ai campionati professionistici, ma in terza categoria. Il titolo sportivo è stato rilevato dalla neocostituita Foggia Calcio. Casillo, in passato, si è interessato anche all’acquisto di altre società calcistiche, come la Casertana e la Roma
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